Crê-se que navegadores portugueses terão deparado com São Jorge em conjunto com as outras ilhas que a rodeiam. O povoamento terá começado por volta de 1460, sendo a segunda ilha do grupo central a ser habitada. Passada uma década foram instituídos vários núcleos populacionais nas costas oeste e sul, incluindo Velas.
O seu casario foi sendo construído em conformidade com a paisagem envolvente. Na ilha poderá ver pitorescos portos que são porta de entrada para casas e igrejas seculares com histórias para contar. A arquitetura religiosa tem expoente máximo na igreja de Santa Bárbara, classificada como Monumento Nacional.
As “fajãs” são o principal ex-líbris da Ilha e integram, desde 2016, a lista restrita das Reservas Mundiais da Biosfera da UNESCO. Os costumes associados às fajãs, singulares nos Açores, foram sendo consolidados ao longo dos anos, resultando numa especificidade cultural que se mantém até aos dias de hoje.
As colchas de ponto alto destacam-se no artesanato da ilha e continuam a ser manufaturadas em teares de madeira na Fajã dos Vimes.
Em abril comemora-se nas Velas as festas de São Jorge, contando com procissões, exposições e espetáculos musicais. No mês de maio, tal como nas restantes ilhas, celebra-se as Festas do Espírito Santo onde se organizam diversas romarias para as várias fajãs, terminando em arraiais populares animados por música tradicional. No entanto, as principais festas da ilha são a Semana Cultural das Velas e o Festival de julho, na Calheta. Ambas no mês de julho, oferecem um cartaz cultural com exposições, palestras, cortejos etnográficos, música popular e animação noturna. São muitos os habitantes das restantes ilhas que aproveitam estas festividades para rumarem a São Jorge.
Para descobrir mais sobre a história da ilha nada como uma visita ao Museu de Arte Sacra, localizado nas Velas, ou o Museu Francisco Lacerda na Calheta.
Para explorar os museus e núcleos museológicos da Região: http://www.redemuseuscolecoesvisitaveisacores.pt